Dobrota in modrost sta umetnost, ki se je je treba naučiti

Benjamin je kot eden prvih zares razumel Brechtovo gledališče. Njegovi znameniti eseji o epskem gledališču sodijo med najbolj prodorne interpretacije Brechta. Po drugi strani je Brecht močno vplival na Benjaminovo razmišljanje o umetnosti, zgodovini in politiki. Nekateri raziskovalci celo menijo, da znamenitega eseja Umetnina v času svoje tehnične reprodukcije ni mogoče razumeti brez Brechtovega vpliva. A prijateljstvo ni bilo preprosto. Brecht je bil prepričan marksist, nagnjen k praktičnemu političnemu delovanju. Benjamin je bil bolj melanholičen, filozofsko razpet med marksizmom, judovsko mistiko in literarno teorijo. Brecht ga je včasih imel za preveč abstraktnega. Benjamin pa je bil do nekaterih Brechtovih političnih stališč precej zadržan. Kljub temu sta se intelektualno izjemno spoštovala.